Sesuatu kegemaran lakuan masa lapang diantara peminat-peminat Sherlock Holmes adalah untuk membuat andaian bahawa Holmes dan Watson adalah manusia yang benar-benar wujud, dan Arthur Conan Doyle hanyalah "ejen kesasteraan" mereka berdua. Mereka (iaitu peminat) juga cuba untuk "menjumpai" fakta-fakta baru megenai Holmes dan Watson, iaitu dari klu-klu dalam cerita atau dengan menggabungkan cerita-cerita dengan fakta bersejarah. Cendakiawan kanun awal termasuk Ronald Knox dan Christopher Morley, pengasas The Baker Street Irregulars.

Pemain berpengaruh pertengahan abad ke-20 Holmes bersejarah merupakan William S. Baring-Gould, dan karyanya berkait perkara ini merangkumi The Chronological Holmes (1955), sebagai satu percubaan untuk menyenaraikan semua perkara yang berlaku dalam cerita-cerita Holmes dalam satu garisan masa; Sherlock Holmes of Baker Street (1962), iaitu satu "biografi" berpengaruh Holmes; dan Nero Wolfe of West Thirty-fifth Street (1969), yang pula merupakan "biografi" keperibadian penyiasat Rex Stout, Nero Wolfe, yang mempopularkan teori yang Wolfe "sebenarnya" adalah anak kepada Sherlock Holmes dan Irene Adler, dengan Wolfe mempunyai perwatakan serupa dengan abang Holmes, iaitu Mycroft.

Baring-Gould juga menyunting The Annotated Sherlock Holmes {1967), yang menggabungkan kanun lengkap dan seratus ribu penerangan dan illustrasi yang bersumberkan kesasteraan Holmes ke dalam dua volum. Dorothy Sayers, pencipta detektif Lord Peter Wimsey, juga menulis beberapa esei yang menarik mengenai spekulasi Holmesian, kemudiannya diterbitkan dalam Unpopular Opinions, termasuk perbincangan menarik nama tengah Watson.

Pada tahun 2004 dan 2005 karya baru The New Annotated Sherlock Holmes, yang disunting oleh Leslie S Klinger diterbitkan untuk merayai hari jadi Holmes yang ke-150. Tarikh yang sering diberi sebagai hari jadi Holmes adalah Januari 6[1], (1854) dan ini "mencerminkan spektrum pandangan-pandangan mengenai kontroversi-kontroversi Sherlockian" berbanding "teori peribadi Baring-Gould".

Terdapat juga idea bahawa ramai watak dalam cerita-cerita Holmes didasarkan secara berat pada orang yang wujud, terutama Friedrich Nietzsche (yang mungkin menjadi model pada Holmes sendiri dan Profesor Moriarty), dan bahawa Conan Doyle meminjam daripada penulis lain, sebagai mana selalu dilakukan antara para penulis.

Keluarga Holmes

Satu cabang yang menarik secara khususnya untuk "diselidiki" adalah "penerokaan" fakta-fakta berkenaan sejarah keluarga Holmes pada waktu beliau masih muda, dimana hampir tiada disebutkan dalam cerita-cerita oleh Conan Doyle. Dalam "The Adventure of the Greek Interpreter", Watson menyatakan: "Saya tidak pernah mendegarnya merujuk kepada pertalian darahnya, dan amat jarang sekali kepada kehidupan awalnya." Tetapi dalam cerita itu, selain daripada memperkenalkan abangnya, Holmes bercakap satu-satunya fakta mengenai keluarganya yang disebut dalam mana-mana cerita mengenainya — "Moyang saya merupakan pemedang desa... nenek saya... merupakan kakak/adik kepada Vernet, artis Perancis itu" (mungkin Horace Vernet). Selain ini, kesemua penyataan mengenai keluarga Holmes hanyalah spekulasi semata-mata. Sebagai contoh, adanya suatu kepercayaan yang emaknya bernama Violet, berdasarkan kesukaan Conan Doyle terhadap nama berkenaan dan empat Violet yang kuat dalam kanun; tetapi, sebagaimana dinotakan oleh Baring-Gould, dalam Britain yang diduduki Holmes, Violet merupakan nama yang kebanyakan.

Amat jelas daripada rujukan kepada "universiti itu" dalam "The Adventure of the Gloria Scott", "The Adventure of the Musgrave Ritual", dan juga sedikit daripada cerita "The Adventure of the Three Students", yang Holmes mendapat didikan di Universiti Oxford atau Cambridge, walaupun persoalan yang mana satu terus menjadi debat selama-lamanya (Baring-Gould percaya bahawa bukti teks memberi indikasi bahawa Holmes menghadiri kedua-duanya).

"Biografi" paling berpengaruh mengenai Holmes adalah Sherlock Holmes of Baker Street oleh Baring-Gould. Bersemuka dengan keengganan Holmes mengenai latar belakang keluarga dan kehidupan awalnya, Baring-Gould menciptakan satu untuknya. Mengikutnya, Sherlock Holmes lahir di Yorkshire sebagai anak bongsu kepada tiga anak Siger Holmes dan Violet Sherrinford. Abangnya Mycroft yang merupakan anak kedua, muncul dalam kanun, tetapi yang tertua, Sherrinford Holmes, telah dicipta oleh Baring-Gould untuk membebaskan Mycroft dan Sherlock daripada kemestian mengikuti Siger sebagai tuan tanah desa. (Dalam realiti, "Sherrinford Holmes" merupakan nama yang ditimbangtarakan oleh Conan Doyle sebelum dia menetapkan nama Sherlock.) Nama Siger Holmes diambil oleh cerita "The Adventure of the Empty House", dimana dalamnya Sherlock mengambil masa menyamar sebagai pendaki gunung berbangsa Norway yang dipanggil Sigerson. (Ini bukanlah suatu klu yang baik mengenai ayah Sherlock Holmes, tetapi dengan ketiadaan klu yang tulen ia merupakan yang terbaik Baring-Gould boleh berbuat.)

Sherrinford punyai peranan yang signifikan dalam novel oleh pengarang bukan Doyle mengenai Holmes, novel Doctor Who All-Consuming Fire oleh Andy Lane, yang juga terdapat kameo oleh Siger.

Sedikit versi lain mengenai keibubapaan Holmes:

• Karya The Seven Percent Solution oleh Nicholas Meyer memberitahu bahawa ibunya telah berlaku curang kepada ayahnya, dan seterusnya ayahnya itu membunuh kedua-dua isterinya itu dan dirinya sendiri. Ia juga mengandungi bahawa guru matematiknya, Profesor Moriarty, yang membawa perkhabaran itu kepada Sherlock yang masih kanak-kanak. Ini bukan sahaja menerangkan pemilihan kerjayanya, tetapi juga (dalam sifat Freudian) kebenciannya terhadap Profesor Moriarty.
• Watson's Last Case karya Ian Charnocks menamakan bapanya sebagai Sherlock Holmes, Sr.
• Sherlock Holmes's Last Case oleh Robert D'Artagnan menamakan bapanya sebagai Mark Moriarty dan memberi nama sebenar Holmes sebagai Joseph Moriarty, dengan menerangkan bahawa dia telah diangkat oleh Gregory C. Holmes dan ibunya Lydia Mycroft Holmes. Ini akan menjadikannya sebagai adik Profesor James Moriarty.
• I, Sherlock Holmes oleh Micheal Harrison menamakan bapanya sebagai Captain Siger Holmes dari Syarikat Hindia Timur Inggeris.
• Dead Man's Confession menamakan bapanya sebagai Robert Holmes dan ibunya sebagai Carla "Violet" Holmes.
• The Childhood of Sherlock Holmes menamakan bapanya sebagai David William Holmes dan ibunya sebagai Catherine Simone Lecomte-Vernet.
• The Holmes-Dracula File oleh Fred Saberhagen menamakan bapa sebenarnya sebagai orang yang mengadakan hubungan sulit dengan Cik Holmes: Vampire Radu the Handsome, iaitu adik Vlad III Dracula, yang telah menggantikannya sebagai pemerintah Wallachia. Ini akan menjadikan Sherlock sebagai adik saudara Dracula (dimana dia disemukakan dengannya dalam novel The Case of the Sanguinary Count oleh Loren D. Estleman).
• The Surrogate Assassin menamakan bapa Sherlock Holmes sebagai adik kepada Mary Ann Holmes, seorang tokoh bersejarah yang lebih dikenali sebagai ibu kepada John Wilkes Booth. Ini akan menjadikan Sherlock sebagai saudara pertama Booth.
• "The Sixth Napoleon" oleh Thaddeus Holt mengenalpasti Holmes sebagai berketurunan serupa dengan Napoleon I, bapanya adalah anak kepada perkahwinan tersembunyi anak Napoleon, Duke Reichstadt, dengan ditukar apabila beliau masih bayi untuk satu anak yang membesar menjadi Archduke Maximilian, Maharaja Mexico.

Keluarga Holmes dan keluarga Wold Newton

Dengan didasarkan penulisan Philip José Farmer, konsep keluarga Wold Newton adalah pembikinan pokok genealogi besar yang menghubungkait ramai watak fiksional antara satu sama lain dan kepada beberapa tokoh bersejarah. Tambahan kepada pokok ini adalah berdasarkan tulisan pencipta-pencipta asal, penulis pastis, an "cendakiawan-cendakiawan Wold Newton". Sherlock Holmes telah menjadi satu watak yang penting dalam pokok ini. Keluarga Holmes dan pelbagai generasinya telah menjadi hal perbincangan banyak rencana-rencana Wold Newton. Sherlock sendirinya telah dilahirkan sebagai William Sherlock Scott Holmes pada Januari 6, 1854 kepada Siger Holmes dan isterinya Violet Rutherford. Dia merupakan satu daripada lapan adik-beradik, termasuk Mycroft, yang orang seketurunannya termasuk beberapa watak lain. Penyiasat ini diberi sebagai bapa kepada sekurang-kurangnya lapan anak, termasuk Nero Wolfe. Sherlock Holmes juga telah difikirkan ramai sebagai moyang kepada Spock dari Star Trek melalui emaknya, Amanda Grayson. Holmes dikatakan mempunyai satu cucu cicit perumpuan bernama Shirley Holmes dalam cerita televisyen yang punyai nama yang sama. Tetapi tentunya, Doyle sendiri tidak pernah memanggil watak ciptaannya apa-apa yang lain daripada "Sherlock Holmes", maka yang lainnya hanyalah andaian semata-mata.